52558-24-4 kyselina (S)-3-(terc-butyloxykarbonylamino)-2-hydroxypropiónová

(S)-izoserín 15a (21 g, 0,20 mol) sa rozpustil v tetrahydrofuráne (100 ml) a zmiešané rozpúšťadlo 10 % vodný roztok hydroxidu sodného (100 ml), di-terc-butyldikarbonát (50 ml, 0,22 mol) Reakcia prebiehala pri teplote miestnosti počas 9 hodín. Vodná fáza sa upravila na pH 2 pomocou 4 mol/l kyseliny chlorovodíkovej a extrahovala sa zmesou dichlórmetán/metanol (obj./obj. = 5/1, 50 ml x 3 Filtruje sa odsávaním, koncentruje sa pri zníženom tlaku. Titulná zlúčenina 15b sa získa vo forme bezfarebného oleja (35 g, výťažok: 85 percent).
K miešanému roztoku S-izoserínu (4,0 g, 0,038 mol) v dioxáne:H20 (100 ml, 1:1 obj./obj.) pri 0 °C sa pridal N-metylmorfolín (4,77 ml, 0,043 mol) a následne BoC20 (11,28 ml, 0,049 mol) a reakčná zmes sa miešala cez noc s postupným zahrievaním na teplotu miestnosti.Potom sa pridal glycín (1,0 g, 0,013 mol) a reakčná zmes sa miešala 20 minút.Reakcia bola ochladená na 0°C a nasýtený vod.Pridal sa NaHC03 (75 ml).Vodná vrstva sa premyla etylacetátom (2 x 60 ml) a potom sa okyslila na pH 1 pomocou NaHS04.Tento roztok sa potom extrahoval etylacetátom (3 x 70 ml) a tieto spojené organické vrstvy sa vysušili nad Na2S04, prefiltrovali a skoncentrovali do sucha, čím sa získala požadovaná kyselina N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxypropánová. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 percentný výťažok): 1H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1H), 5,28 (bs, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m 2H, 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);13C NMR (IO0 MHz, CDC13) 5 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
kyselina N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxypropiónová;K miešanému roztoku S-izoserínu (4,0 g, 0,038 mol) v dioxáne:H20 (100 ml, 1:1 obj./obj.) pri 0 °C bol pridaný N-metylmorfolín (4,77 ml, 0,043 mol) a následne BoC20 (11,28 ml, 0,049 mol) a reakčná zmes sa miešala cez noc s postupným ohrievaním na teplotu miestnosti.Potom sa pridal glycín (1,0 g, 0,013 mol) a reakčná zmes sa miešala 20 minút.Reakcia bola ochladená na 0 °C a nasýtený vod.Pridal sa NaHC03 (75 ml).Vodná vrstva sa premyla etylacetátom (2 x 60 ml) a potom sa okyslila na pH 1 pomocou NaHS04.Tento roztok sa potom extrahoval etylacetátom (3 x 70 ml) a tieto spojené organické vrstvy sa vysušili nad Na2S04, prefiltrovali a skoncentrovali do sucha, čím sa získala požadovaná kyselina N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxypropánová. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 percentný výťažok): 1H NMR (400 MHz, CDC13) 5 7,45 (bs, 1H), 5,28 (bs, 1H), 4,26 (m, 1H), 3,40-3,62 (m 2H, 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);13C NMR (100 MHz, CDC13) 5 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.